加拿大多伦多大学Mark Lautens等报道将六氟异丙醇与栓系炔基团的氨甲酰氯反应，通过对炔烃的氯酰基化反应合成3-(氯亚甲基)氧化吲哚。该反应方法学能够免于金属催化剂，具有较高的产率、对映选择性。

本文要点：

（1）

反应情况。以邻炔烃芳氨甲酰氯作为底物，加入8倍量六氟异丙醇，在100 ℃甲苯中反应。

（2）

六氟异丙醇分子中的氟改善了物理化学性质和反应性，具体包括提高酸性、供氢键作用、降低亲核性、稳定阳离子物种。能够大规模化合成和对产物衍生化，比如合成用于治疗特发性肺纤维化(IPF)尼达尼布(Nintedanib)分子。

参考文献

José Francisco Rodríguez, Anji Zhang, Jonathan Bajohr, Andrew Whyte, Bijan Mirabi, Mark Lautens*, Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in HFIP: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202103323

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202103323