重庆大学胡琳、温州大学夏远志等报道一种手性相转移催化氧化吲哚衍生物、过氧化物不对称催化(N+1)(N=4, 5)成环反应,该方法以过氧化物作为独特的双亲电四元/五元合成子用于合成C-C键、随后与碳亲核试剂进行极性翻转形成C-O键反应,提供了一种直接合成手性螺羟吲哚-四氢呋喃、螺羟吲哚-四氢吡喃的方法,反应能够以温和的反应条件实现较高的对映选择性。
通过DFT计算揭示反应具有较高对映选择性的原因。进一步的,展示了该反应的克级放大量合成、反应产物的用途。
参考文献
Min Gao, Yanshu Luo, Qianlan Xu, Yukun Zhao, Xiangnan Gong, Yuanzhi Xia,* Lin Hu,* A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole-Fused Oxacycles, Angew. Chem. Int. Ed. 2021
DOI: 10.1002/anie.202105282
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202105282