Chem:光催化、Cu协同催化合成有机胺衍生物
纳米技术 纳米 2021-06-25

烷基有机胺及其N杂环衍生物是医药、农药科学、材料学等领域的关键分子结构单元,虽然人们通过氮亲核试剂、卤化物合成了N-烷基化试剂,该反应过程通常效率较低、选择性较差。

有鉴于此,普林斯顿大学David W.C.MacMillan等报道一种室温N-烷基化反应方法,通过光催化氧化还原-Cu催化协同催化,以摘卤原子-自由基捕获反应过程合成烷基化的有机胺、氮杂环衍生物分子。

本文要点:

(1)

该反应方法具有广泛的底物兼容性、能够进行后期官能团化,甚至兼容经典的惰性环丙烷、有机氯亲电试剂。本文方法为合成有机胺提供了一种新颖有效的方法,为一步合成sp3碳富集的分子提供方法。

(2)

这种反应在室温条件中将C(sp3)-Br活化,因此避免了热催化过程,能够免于进行SN2或SN1型N-烷基化反应,在合成中实现了位点选择性、化学选择性,初期反应机理验证该反应的双循环催化机理。

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参考文献

Nathan W.Dow, AlbertCabré, David W.C.MacMillan*, A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides, Chem 2021

DOI: 10.1016/j.chempr.2021.05.005

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S2451929421002540


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