Angew:Ni催化苯并环丁酮合成1,8双修饰萘
纳米技术 纳米 2021-06-30

过渡金属催化实现化学选择性和立体选择性的C-C键活化具有非常高的难度,比如在苯并环丁酮BCB分子切断C1-C2键。有鉴于此,复旦大学施章杰、四川师范大学宋飞杰等报道了一种Ni催化选择性切断C1-C8化学键,同时插入炔烃基团的方法,提供了一种合成1.8-双取代萘的方法学

本文要点:

(1)

反应情况。以苯并环丁酮、二苯乙炔作为反应分子,Ni(cod)2/(p-MeOC6H4)3P作为催化剂体系,在80 ℃下进行反应,合成了多个芳基修饰的羟基萘。

(2)

反应方法能够合成结构上非常重要的1,8-双官能团取代萘,包括1,8-萘醇。该方法学中引入的有机官能团能够在反应后消除。该反应方法学在pH中性条件下进行,反应温度较低,步骤较少,无需在反应前在羰基修饰保护基。

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参考文献

Jing-Hong Guo, Yu Liu, Xin-Cheng Lin, Tian-Mu Tang, Bi-Qin Wang, Ping Hu, Ke-Qing Zhao, Feijie Song,* Zhang-Jie Shi,* Site-Selective C−C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy via Ni Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202106709

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202106709


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