Angew:合成烷基二氟亚甲基烯烃
纳米技术 纳米 2021-06-30

对CF3官能团进行选择性C-F键官能团化修饰为向药物分子安装非常重要的二氟亚甲基提供非常吸引人的方法,虽然目前Ar-CF3分子的官能团化反应得到巨大进展,但是相比而言烯基-CF3基团的官能团化反应进展较为缺乏。有鉴于此,南京工业大学冯超等报道一种新颖方法学在含三氟甲基的烯烃底物上进行C-F键官能团化,该方法学通过简单易得的烯丙基金属盐亲核试剂,合成了结构广泛的含有CF2-桥结构1,5-二烯烃。此外作者还发现该反应方法学中通过亲核SN2′脱附烯丙基化、Cope重排级联催化反应过程实现了优异的选择性。

本文要点:

(1)

反应情况。以三氟甲基烯烃、烯丙基甲基硅烷作为反应物,加入5 mol % TBAF作为催化剂,在二氧六环溶剂和130 ℃中反应。

(2)

该反应的条件相对温和,具有广泛的官能团兼容性,能够进行放大量合成,反应生成的氟化二烯烃产物能够进行广泛的衍生化,因此为有机合成、医药领域的研究提供机会。

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参考文献

Chuan Zhu, Meng-Meng Sun, Kai Chen, Haidong Liu, Chao Feng*, Selective C−F Bond Allylation of Trifluoromethylalkenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202106531

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202106531


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