切除二级有机胺分子中的氮原子,随后将分子的剩余组分偶联,是一种构建有机分子新结构的好方法,这种方法目前仍未见广泛应用。有鉴于此,南京大学陆红健等报道一种对氮杂环分子进行氮原子切除的方法,能够从常见的N杂环有机分子作为反应物,通过N-磺酰叠氮化、氨磺酰叠氮中间体过程,合成多种环状有机分子。
该反应能够直接对氮杂环分子进行切除N原子,合成广泛的不同环结构产物分子,该反应能够合成不同的3~20元环状结构,包括碳环、O-杂环、N-杂环结构。该反应方法能够用于对天然产物分子进行单原子切除,从常见的手性β-氨基醇出发合成手性O-杂环产物,通过N导向C-H键官能团化/N原子切除反应实现惰性C-H键功能团化。
参考文献
Haitao Qin, Wangshui Cai, Shuang Wang, Ting Guo, Guigen Li, Hongjian Lu*, N-Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles, Angew. Chem. Int. Ed. 2021
DOI: 10.1002/anie.202107356
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202107356