重庆大学李杨、蓝宇等报道从含有硫氧化物的戊二烯基有机分子对苯炔实现了1,2,4-三取代修饰芳烃产物，以及脱芳化不饱和环状酮有机产物，该反应通过苯炔向S-O键的插入过程与不常见的区域选择性的阴离子[4,5]-σ键重排级联反应过程，在C₁-、C₂-、C₄-位点分别安装C-O、C-S、C-C化学键。

本文要点：

（1）

本文首次实现了通过阴离子[4,5]-σ键重排过程对苯炔分子的C₄/C₅位点进行双官能团化，作者通过该方法最高以较高的区域选择性实现6个取代基修饰的苯、2,5-二烯基环己酮。

（2）

该反应方法学实现了一种苯炔的级联催化反应过程，能够实现远程C-H键官能团化、脱芳化两种模式反应。

参考文献

Jiarong Shi, Lianggui Li, Chunhui Shan, Zhonghong Chen, Liang Dai, Min Tan, Yu Lan*, and Yang Li*, Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c04389

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04389