金属-氢化物催化1,3-二烯烃、烯醇化羰基化合物进行氢烷基化的方法是一种原子经济性、步骤经济性合成非环状立体结构中心手性分子的方法。虽然该反应方法对大量分子能够实现较高的对映选择性和立体选择性,反应无法兼容醛作为底物,这是因为碱性条件下,醛分子的稳定性低于其他类型的羰基化合物,容易在分子的α-位点上发生快速的分子异构,此外在1,3-二烯烃的烯基位点上通过立体发散性合成各种烯基立体结构中心位点具有较高难度。有鉴于此,南开大学资伟伟等报道发展了一种Pd/有机胺协同催化体系,首次实现了以醛分子对1,3-二烯烃底物进行立体发散性合成。
参考文献
Hongfa Wang, Ruiyuan Zhang, Qinglong Zhang, and Weiwei Zi*, Synergistic Pd/Amine-Catalyzed Stereodivergent Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Aldehydes: Reaction Development, Mechanism, and Stereochemical Origins, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c02220
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c02220