小环状硅基分子是重要的主族有机硅烷分子，广泛应用于有机合成领域。其中3-硅杂氮杂环丁烷是一种非常独特的环状硅有机分子，分子环状结构中含有硅原子、氮原子，该分子并未受到广泛研究，因为目前还没有普适性的合成方法，而且该分子对空气气氛敏感。有鉴于此，四川大学宋振雷等报道了一种合成3-硅杂氮杂丁烷有机分子的普适性方法，以空气气氛中稳定存在的分子前体RSO₂NHCH₂SiR₂CH₂Cl合成得到。作者将合成的3-硅杂氮杂环丁烷与端炔进行Pd催化扩环反应，反应生成3-硅杂四氢吡啶以及广泛的硅杂环状有机分子衍生物。该反应具有较好的官能团兼容性，促进发展含Si原子的功能性分子。

本文要点：

（1）

合成3-硅杂氮杂丁烷。以R₂Si(CH₂Cl)₂与RNHBoc在DMF中反应，加入K₂CO₃在60 ℃中反应，得到空气气氛中稳定的RSO₂N(Boc)CH₂SiR₂CH₂Cl，随后通过TFA室温处理消除Boc保护基，得到RSO₂NHCH₂SiR₂CH₂Cl。

（2）

3-硅杂丁烷、端炔合成硅杂环有机分子。RSO₂NHCH₂SiR₂CH₂Cl、端炔作为反应物，以Pd(PPh₃)₂Cl₂作为催化剂，加入0.2倍量ZnI₂，2倍量DBU碱，在120 ℃中反应，合成了硅杂二氢吡啶。

参考文献

Wanshu Wang, Song Zhou, Linjie Li, Yuanhang He, Xue Dong, Lu Gao, Qiantao Wang, and Zhenlei Song*, 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c04667

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04667