空肠弯曲杆菌是人类腹泻疾病的主要病原体，被世界卫生组织指定为高耐药病原体之一。空肠荚膜多糖具有广泛存在的不常见的6dHepp残基，已被证明是开发新型抗菌糖缀合疫苗的潜在抗原。有鉴于此，中国海洋大学的Ming Li等研究人员，研究发现了稀有6-脱氧-D-/L-庚吡喃氟化物的合成：空肠弯曲菌CG8486荚膜多糖对应六糖的组装。
本文要点
1）研究人员为了解决罕见的重要6dHepp结构缺乏合成方法的问题，在此描述了一种新的高效方法，用于制备具有糖基化剂能力的罕见的D-/L-6dHepp氟化物。
2）该合成是通过C1-to-C5转换策略实现的，依赖于易获得的烯丙基D-C-糖苷产生的醛酸的自由基脱羧氟化。
3）为进一步展示该方法的应用，研究人员首次合成了一个结构独特的由→3)-β-D-6didoHepp -(1→4)-β-D-GlcpNAc-(1→单位组成的六糖，与空肠弯曲杆菌CG8486荚膜多糖相对应。
4）组装的特点是高效建立具有合成挑战性的β-(1,2-顺式)-D-艾杜糖-吡喃庚糖苷，通过翻转C2构型的β-(1,2-反式)-D-葡萄糖-吡喃庚糖苷，该途径通过非嵌合性辅助立体选择方便实现糖基化正交保护6dgulHepp氟化物。
本文研究表明，6dHepp氟化物和由此产生的聚糖的易获得性可以作为进一步开发抗弯曲杆菌感染合成疫苗的合理起点。
参考文献：
Tiantian Li, et al. Synthesis of Rare 6-Deoxy-d-/l-Heptopyranosyl Fluorides: Assembly of a Hexasaccharide Corresponding to Campylobacter jejuni Strain CG8486 Capsular Polysaccharide. JACS, 2020.
DOI：10.1021/jacs.1c05048
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c05048
