多伦多大学Mark Lautens等报道合成对映富集的含有三个立体结构中心位点的螺环结构环氧乙烷，该对映富集有机分子的合成以Rh作为催化剂，以不对称加成/强酸缩合/螺环化级联催化的方式实现。反应以线性二羰基化合物作为原料分子，在一步反应过程中生成螺环结构分子。

本文要点：

（1）

反应情况。以线性双羰基端基卤化物、芳基硼酸作为反应物，[Rh(L)Cl]₂作为催化剂，加入Cs₂CO₃碱，在DCE或者CH₂Cl₂溶剂中反应，温度在60-85 ℃之间。

（2）

作者发现该反应过程中，sp²或者sp杂化状态碳原子在级联催化反应中相互竞争，并且因此分别生成芳基化或者烷基化产物。对反应产物进行衍生化反应的研究验证了分子中的环氧基团、炔烃基团为分子的转化和衍生化提供了广阔的机会。作者通过DFT计算模拟，解释了产物分子在固相、液相中光谱的区别。

参考文献

Ken-Loon Choo, Bijan Mirabi, Karl Z. Demmans, Mark Lautens*, Enantioselective Synthesis of Spiro-oxiranes: An Asymmetric Addition/Aldol/Spirocyclization Domino Cascade, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202105562

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202105562