Scripps研究所Dale L. Boger等报道通过一种非常有效的SmI₂介导BF₃·OEt₂引发吲哚反应物的脱芳基化跨环自由基成环反应方法学，该反应过程中通过单电子还原原位生成的亚胺离子，经历N-酰基化α-氨基烷基自由基生成四级碳中心位点，因此形成关键性的C₁₉-C₂键。

本文要点：

（1）

在本文的研究中，作者成功的从相同的中间体10分子、对其中关键的化学键进行后期功能团化修饰，合成了6种不同类型吲哚生物碱。

（2）

该反应方法学关键在于通过[4+2]/[3+2]级联环加成反应，对C₂₁位点进行稳定和可逆的捕获N酰基亚胺离子中间体。

参考文献

Xianhuang Zeng and Dale L. Boger*, Total Synthesis of (−)-Strempeliopine, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c06913

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06913