JACS:2-卤代噻吩介导杂环芳基C-H键醚基化
纳米技术 纳米 2021-08-05

科罗拉多州立大学Jeffrey S. Bandar等报道对N杂芳烃底物进行直接C-H键醚基化反应方法学。在该反应方案,其中叔丁醇钾作为催化剂将2-卤代噻吩通过卤原子转移生成N-杂芳基卤中间体,随后进行级联催化,通过碱促进实现醇基取代反应。

本文要点:

(1)

该反应的成功在于,使用2-卤代噻吩作为耐碱、耐亲核试剂的卤氧化剂,因此实现了加入2-卤代噻吩实现SNAr过程实现了杂环芳烃底物C-H键的醚化反应。

(2)

通过该反应方法学,作者能够进行价格比较低廉的2-卤代噻吩作为介导分子,实现了1,3-二唑、吡啶、二嗪、聚嗪等杂芳烃与醇之间进行位点选择性氧化偶联反应。

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参考文献

Thomas R. Puleo, Danielle R. Klaus, and Jeffrey S. Bandar*, Nucleophilic C–H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c06481

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06481


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