Chem:羧酸衍生物转化为三氟甲基酰胺
纳米技术 纳米 2021-08-08

酰胺结构广泛存在于生物分子、药物活性分子、农药等领域,三氟甲基官能团作为重要的含氟官能团在药物活性分子中非常常见。目前相关文献工作中成功实现了合成具有N-CF3结构的酰胺分子,但是目前仍未见相关研究能够实现简单的通过羧酸酰胺衍生化过程合成。

有鉴于此,加州大学伯克利分校F. Dean Toste、加州大学旧金山分校David M. Wilson等报道从简单羧酸分子衍生物出发,合成了广泛含有N-CF3结构的酰胺分子。

本文要点:

(1)

反应情况。以羧酸衍生物(酰氯、酰氟、酯)、异硫氰酸酯作为反应物,2-2.5倍量AgF,2,4,6-三甲基吡啶/吡啶作为碱,在室温DCM溶剂中进行反应。

(2)

该反应方法能够在同一反应器中连续反应,以异硫氰酸酯分别进行脱硫氟化、酰基化合成含N-CF3结构的酰胺分子,由于酰胺结构的重要性,以及广泛存在的羧酸衍生物、异硫氰酸酯,本方法学可能进一步发展各种反应方法学。

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参考文献

Jianbo Liu, Matthew F. L. Parker, Sinan Wang, Robert R. Flavell, F. Dean Toste,* David M. Wilson,* Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids, Chem 2021,

DOI: 10.1016/j.chempr.2021.07.005

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S2451929421003612


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