有机所ACS Catal:光催化环烷基开环炔基化合成炔基酰胺
纳米技术 纳米 2021-08-11

上海有机化学研究所陈以昀等报道温和条件光催化反应方法进行环烷基酰胺、端炔通过选择性C(sp3)-C(sp3)切断/炔基化反应过程制备氨基炔烃,通过该反应方法学制备了广泛炔基/氨基取代γ-氨基醛、δ-氨基醛,同时该反应中使用高碘(III)试剂。

本文要点:

(1)

该反应中以Ph-Arc-MesBF4作为光催化剂,使用蓝光进行光催化反应,3,4-OMe-BI-OAc高碘(III)试剂。实现了通过催化量环碘(III)BI′-OAc对环烷基酰胺底物进行单电子氧化、开环炔基化反应过程,随后作者通过一些研究方法对该反应机理进行研究。

(2)

作者通过氧、硫、碳等亲核试剂作为反应物,能够以克级放大合成的方法得到广泛的α-氨基取代产物。此外,反应生成的氨基炔烃能够衍生化反应生成吲哚里西啶(indolizidine),得到生物活性稠环氮杂环结构产物。

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参考文献

Zhengyi Liu, Shuang Wu, and Yiyun Chen*, Selective C(sp3)-C(sp3) Cleavage/Alkynylation of Cycloalkylamides Enables Aminoalkyne Synthesis with Hypervalent Iodine Reagents, ACS Catal. 2021, 11, 10565–10573

DOI: 10.1021/acscatal.1c02981

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c02981


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