在有机合成领域，烯烃亲电试剂的使用受到局限，这是因为缺乏反应活性适中的试剂导致。

有鉴于此，马克斯·普朗克煤炭研究所Tobias Ritter等报道一种烯基修饰的噻蒽盐，表现作为烯基化试剂，这种噻蒽盐试剂非常稳定，制备过程简单方便，这种烯基噻蒽盐通过乙烯在环境气压与噻蒽反应步反应得到，对非常广泛的底物有兼容性，包括杂环化合物、N-烯基化杂环有机化合物的成环反应，Pd催化交叉偶联反应。

本文要点：

（1）

合成乙烯噻蒽试剂。以噻蒽-S-氧化物、乙烯作为反应物，加入1.2倍量Tf₂O，在DCM溶-40~-25 ℃区间进行反应，反应结束后分别加入NaHCO₃、NaBF₄，生成乙烯噻蒽硼氟酸盐。

（2）

随后分别考察乙烯噻蒽硼氟酸盐与杂环化合物之间的反应，比如能够与二氢吲哚酮生成环丙基结构，与β-羟基胺反应生成六元环，与α-氨基酯反应生成氮杂环丁烷结构，与β-氨基醛生成氮杂环己烷并环氧乙烷结构。

参考文献

Fabio Juliá, Jiyao Yan, Fritz Paulus, and Tobias Ritter*, Vinyl Thianthrenium Tetrafluoroborate: A Practical and Versatile Vinylating Reagent Made from Ethylene, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c06632

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06632