JACS:磷酸催化合成轴手性B-C键的B-芳基-1,2-氮杂硼烷
纳米技术 纳米 2021-08-13

对于以往相关报道难以捉摸的构建含有立体轴C-B的轴手性B-芳基-1,2-氮杂硼烷有机分子南方科技大学向少华、谭斌、Junmin Zhang等报道通过手性磷酸催化不对称方法实现了这种合成。

通过该反应方法学,作者以较好的产率和优异的对映选择性实现了重氮二甲酰胺对3,5-双官能团修饰的苯酚及逆行芳基亲电取代。

本文要点:

(1)

在这种方法学中,立体选择控制的实现通过手性磷酸与两个底物之间的多重氢键相互作用实现,通过1,2-氮杂硼烷中弱酸性N-H键作为氢键供体,因此反应效率得以显著改善。

(2)

由于该反应容易放大,产物分子中的N-H键能够进行切断和衍生化,因此该反应方法学表现了优异的应用前景。

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参考文献

Junxian Yang, Ji-Wei Zhang, Wen Bao, Sheng-Qi Qiu, Shaoyu Li, Shao-Hua Xiang*, Jun Song, Junmin Zhang*, and Bin Tan*, Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Remote Control of Axial Chirality at Boron–Carbon Bond, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c05079

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c05079


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