C-糖基多肽/蛋白质，能够模拟含有O/N-糖基的天然糖肽/蛋白质，是代谢过程中的稳定物种，因此具有非常大的治疗潜力。

有鉴于此，上海有机所俞飚、徐鹏等报道发展了合成乙烯基C-糖基氨基酸、多肽的方法学，该方法学中使用Ni催化还原过程进行炔基修饰氨基酸/多肽与常见糖基溴化物进行氢糖基化反应。

本文要点：

（1）

反应情况。以含有端基炔基的氨基酸、糖上修饰溴作为反应物，NiCl₂(DME)/dtbpy/PPh₃ or (R)-Tol-BINAP作为催化剂体系，加入Na₂CO₃碱，在30~35 ℃和Ar气氛保护中进行反应。

（2）

该反应方法学表现了较好的兼容性，能够对复杂结构的低聚糖、肽作为底物，反应生成的乙烯基C-糖基氨基酸/多肽分子含有O/N-保护基，因此能够进一步转化为其他产物，比如增长肽链、糖链的长度。

参考文献

Liu, YH., Xia, YN., Gulzar, T. et al. Facile access to C-glycosyl amino acids and peptides via Ni-catalyzed reductive hydroglycosylation of alkynes. Nat Commun 12, 4924 (2021).

DOI: 10.1038/s41467-021-25127-z

https://www.nature.com/articles/s41467-021-25127-z