外消旋手性化合物的去消旋化在不对称合成中是一种很有吸引力的方法，但其发展受到能量和动力学挑战的严重阻碍。

近日，瑞士洛桑联邦理工学院胡喜乐教授报道了开发了一种基于不可逆光化学氧化及其热化学逆反应的方法，实现了仲醇的一锅去消旋化。

文章要点

1）通过多相脱氢光催化剂（Ni改性的CdS，Ni-CdS）和手性均相加氢催化剂（Noyori 催化剂，Ru*-3）的串联作用，可以利用光作为唯一的能量输入，从外消旋产物中合成多种对映体纯醇。这一过程既不需要化学计量的氧化剂和还原剂，也不需要特殊的隔间，因此，过程更环保，更容易进行。

2）虽然这种去消旋方法的范围和效率不如成熟的酮不对称氢化方法，但它代表了一种以容易获得的外消旋醇为起始试剂的醇类去消旋的新途径。而对于目前的体系中，光催化剂不具有对映体选择性，因此，在这个过程中，每个酒精分子都可能经历了多个氧化/还原步骤。这种情况增加了能耗，尽管能源来自于比化学试剂成本更低的光。

研究策略的进一步发展有望为其他类型的底物提供有效的去消旋方法，从而在不对称合成中有广泛的应用前景。

参考文献

Zhikun Zhang, Xile Hu, Visible-Light-Driven Catalytic Deracemization of Secondary Alcohols, Angew. Chem. Int. Ed., 2021

DOI: 10.1002/anie.202107570

https://doi.org/10.1002/anie.202107570