多位点取代修饰的呋喃结构广泛存在于各种生物活性分子、天然产物分子、药物分子、功能性材料等。目前人们成功发展了多种构建这种多位点修饰呋喃的方法学,比如Paal-Knorr合成、Feist-Benary合成、含羰基官能团的炔烃/联烯衍生物的环异构化等方法,此类方法学能够用于合成多位点取代呋喃,但是此类合成方法学中存在一些缺陷,比如无法兼容敏感官能团。
有鉴于此,大连理工大学包明、张胜等报道了Pd催化、酸催化双催化协同过程实现了重氮化合物与端炔之间的[3+2]环加成反应,这种[3+2]环加成反应以α-芳基-α-重氮乙酸乙酯和端炔分子反应物,该反应能够在温和反应条件过程生成2,3,5-多位点修饰呋喃,展示了优异的反应产率。
参考文献
Hongyu Guo, Sheng Zhang*, Xiaoqiang Yu, Xiujuan Feng, Yoshinori Yamamoto, and Ming Bao*, [3 + 2] Cycloaddition of α-Aryl-α-diazoacetates with Terminal Alkynes via the Cooperative Catalysis of Palladium and Acid, ACS Catal. 2021, 11, 10789–10795
DOI: 10.1021/acscatal.1c02533
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c02533