JACS:新型合成子2-氮杂三烯合成不对称二胺、胺基醇、二醇
纳米技术 纳米 2021-08-25

手性1,2-二醇、胺基醇、二胺是重要的天然产物、药物有机分子结构单元,能够作为重要的金属催化剂配体,同时可能作为各种催化剂。目前相关报道发展了多种合成方法学,但是通过构建C-C化学键的方法直接合成含杂原子立体结构单元的分子仍未见比较有效的方法学。

有鉴于此,杜克大学Steven J. Malcolmson、杭州师范大学邵欣欣等报道了一种新型反应试剂,2-氮杂三烯烃,该分子能够作为分子平台用于对映选择性合成烯丙基胺

具体的作者展示了通过Cu-双膦催化剂催化2-氮杂三烯烃与亚胺之间反应,实现了以对映选择性合成顺式和反式1,2-二胺有机化合物

本文要点:

(1)

当Cu催化剂的配体为Ph-BPE,该反应方法能够以高达91 %的产率、>20:1 dr立体选择性、>99:1 er的对映选择性合成反式二胺;

(2)

当配体为非常罕见的tBu-BDPP,该反应方法能够以最高达到76 %的产率、>20:1 dr立体选择性、97:3 er对映选择性合成顺式二胺产物。

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参考文献

Pengfei Zhou, Xinxin Shao*, and Steven J. Malcolmson*, A Diastereodivergent and Enantioselective Approach to syn- and anti-Diamines: Development of 2-Azatrienes for Cu-Catalyzed Reductive Couplings with Imines That Furnish Allylic Amines, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c07707

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07707


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