近期发展的一步合成杂环有机分子是非常简单方便的方法，具有绿色经济的优点，其中光学活性N杂环有机分子的合成特别受到关注，因为60 %的FDA认证药物都含有这种六元环及其稠环结构。在过去的一些年间，一步有机催化反应被发现能够高效可靠的在非常温和的条件中合成此类药物分子、天然产物，能够有效的降低花费、时间、环境污染等问题。手性二氢喹啉酮分子结构是重要的医药结构基团，比如抗HIV、抗肿瘤、抗炎、杀菌等功效。而且能够进一步的反应生成对映富集的四氢喹喔啉。

有鉴于此，萨莱诺大学Alessandra Lattanzi等报道首次通过一锅催化反应以对映选择性的方式合成了结构新颖的二氢喹啉酮，该方法学中使用1-苯基磺酰基-1-氰基结构的环氧化物作为α-卤代酰基卤化物合成子，随后进行级联的开环成环反应DROC合成了目标产物。

本文要点：

（1）

该反应方法使用比较常用的含有喹啉结构脲衍生物作为催化剂，通过市售的有机醛、苯磺酰乙腈、过氧化氢异丙苯、1,2-苯二胺作为反应物，能够以较好或优异的反应产率和优异的对映选择性（达到99 % ee）合成医药相关3-芳基/烷基修饰的杂环产物。

（2）

该反应能够很好的实现有机催化剂的重复循环利用，能够在氧化反应环境中兼容使用。作者在反应机理研究中检测到标记的α-酮砜中间体物种。通过理论计算研究，发现反应关键的环氧化反应步骤存在立体选择性，验证说明反应中砜官能团起到的重要作用。

参考文献

Volpe Chiara, Sara Meninno, Carlo Crescenzi, Michele Mancinelli, Andrea Mazzanti, Alessandra Lattanzi*, Catalytic Enantioselective Access to Dihydroquinoxalinones via Formal α-Halo Acyl Halide Synthon in One-Pot, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202110173

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202110173