Angew:Ru(II)-NHC协同催化2-喹诺酮不对称加氢
纳米技术 纳米 2021-08-31

在有机合成化学方法学中,直接对不饱和化合物进行对映选择性加氢反应合成手性三维结构有机单元是直接的合成手段。

有鉴于此,明斯特大学Frank Glorius等报道通过Ru(II)-NHC催化剂实现了在温和反应条件合成2-喹诺酮类有机化合物,能够以较高的产率、中等至优异的对映选择性生成光学活性二氢-2-喹诺酮

本文要点:

(1)

反应情况。以市售未保护的喹诺酮作为反应物,[Ru(2-Me-ally)2(COD)]和(R,R)-SINpEt·HBF4作为催化剂,加入KOtBu碱,在15 ℃和10 bar H2气氛中的乙醚溶剂中进行反应,实现选择性对底物的烯烃双键不对称加氢。

(2)

这种反应方法学为合成简单的手性3,4-二氢-2-喹诺酮提供了一种有效和原子经济性的合成策略,而且反应产物进一步还原能够生成四氢喹啉、八氢喹诺酮。

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参考文献

Tianjiao Hu, Lukas Lückemeier, Constantin Daniliuc, Frank Glorius*, Ru-NHC Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Quinolones to Chiral 3,4-Dihydro-2-Quinolones, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202108503

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202108503


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