kekulene及其高级同系物的合成是有机化学中一项具有挑战性的任务。Diederich和Staab于1978年首次成功合成并表征了母体kekulene。有鉴于此,天津大学-新加坡国立大学福州联合学院的吴继善等研究人员,开发了扩展Kekulenes的策略。
本文要点
1)研究人员报告了由适当设计的大环前体通过三氟铋催化乙烯醚环化轻松制备一系列边缘延伸kekulene。
2)其分子结构经X射线晶体学分析和核磁共振波谱证实。
3)通过各种光谱测量和理论计算,对其尺寸和对称性相关的电子结构(前沿分子轨道、芳香性)和物理性质(光学和电化学)进行了研究。
4)特别是,沿着每个锯齿形边缘的类似乙炔的单元显示出占主导地位的局部芳香特征。
本文研究为各种完全熔融的碳纳米结构提供了一种简单的合成策略,并对环芳烃的电子性质提供了一些见解。
参考文献:
Wei Fan, et al. Expanded Kekulenes. JACS, 2021.
DOI:10.1021/jacs.1c06757
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06757