有机硼化物具有较高的稳定性、非常好的官能团容忍性，广泛的反应活性，因此是非常重要的化学合成分子。含硼分子在医药化学、材料科学领域非常重要，近些年人们在硼化反应的设计、催化剂发展、催化反应体系优化等方面获得显著进展，比如过渡金属催化卤化物的硼化、芳烃/烷烃直接C-H键硼化、卡宾插入B-H键、不饱和羰基化合物的β-硼化等反应。

目前烯烃的氢硼化反应虽然得到显著发展，但是目前仍难以实现在内烯烃的特定位点安装硼基。

有鉴于此，兰州化学物理研究所吴立朋等报道烯烃与硼基化试剂BX₃（X=Br, Cl）在ⁱPr₂NEt存在实现氢硼化反应，在该反应过程中，ⁱPr₂NEt能够抑制烯烃发生聚合反应、抑制卤硼化副反应、而且能够提供“H”原子用于硼氢化。

本文要点：

（1）

反应情况。该反应兼容芳基烯烃、烷基烯烃、内烯烃等烯烃，以BBr₃或者BCl₃作为催化剂进行硼氢化反应，首先与ⁱPr₂NEt在DCM溶剂中反应，随后加入NEt₃和频哪醇将硼转化为BPin。

（2）

这种方法能够非常方便的在非端基双键上选择性安装硼基官能团，与传统的过渡金属催化硼氢化反应具有非常显著的区别。进一步的，作者实现了合成1,n-双硼基烷烃（n=3-10）。反应机理研究发现，该反应通过自由基机理进行，关键的步骤在于受阻Lewis酸碱对单电子转移。

参考文献

Sida Li, Chenyang Hu, Xin Cui, Liu Leo Liu, Lipeng Wu*, Site-Fixed Hydroboration of Terminal and Internal Alkenes using BX3/iPr2NEt, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202111978

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202111978