主族杂原子立体化合物由于其诱人的化学、物理、生物和立体电子性质，其构建具有重要意义。尽管有机硼化合物在有机化学中被广泛使用，但以一种对映体形式创建四面体硼立体生成中心仍然具有高度挑战性。考虑到四配位硼原子上配体的不稳定性，通过拆分或手性底物诱导的非对映选择性方法仅报道了少数对映体富集的硼立体定向化合物。迄今为止，硼立体化合物的催化不对称合成尚不清楚。有鉴于此，南方科技大学的何川等研究人员，报道了手性硼立体化合物的催化对映选择性构建。
本文要点
1）研究人员展示了通过不对称铜催化叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应首次催化对映选择性构建硼立体化合物。
2）该对映选择性CuAAC反应不仅可以以高产率获得具有良好到优异对映选择性的新型高度官能化硼立体杂环，而且还可以产生具有各种潜在应用前景的光学活性末端炔烃和三唑部分。
3）手性四配位硼化合物的进一步转化可在不损失对映体纯度的情况下提供具有硼立体生成中心的多个复杂杂环实体。
4）此外，还研究了所选四配位硼化合物的X射线结构、外消旋势垒和HOMO/LUMO能隙。值得注意的是，新合成的N，Nπ共轭硼立体定向化合物显示出明亮的荧光。研究了其光学性质，包括圆二色性、量子产率和圆极化发光光谱。
本文研究的特性拓展了手性硼基染料平台的化学空间，在手性光电材料中具有巨大的应用潜力。
参考文献：
Bing Zu, et al. Catalytic Enantioselective Construction of Chiroptical Boron-Stereogenic Compounds. JACS, 2021.
DOI：10.1021/jacs.1c08482
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c08482
