C-C键、C-N键是自然界中两个最重要的化学键,烯烃的芳基氨基化能够同时向分子中引入重要的芳基和氨基,通过这种方法能够使用含量丰富的有机分子原料。通过分子内芳基氨基化通过过渡金属催化剂对携带烯烃基团的分子以芳基卤化物或者活性氮官能团实现了合成含氮原子的环状有机分子。
相比而言,目前分子间烯烃芳基氨基化反应合成非环装分子的方法比较少见,这种烯烃分子间芳基氨基化反应能够直接的用于在分子中构建重要的芳基乙胺结构。
有鉴于此,天津师范大学王超等报道发展了一种对烯烃进行分子间顺式-1,2-芳基氨基化的方法,该反应方法学中使用Ni(II)催化剂,以芳基硼酸、邻苯甲酰羟胺分别作为芳基化、氨基化官能团化试剂,通过可消除的双齿配体吡啶酰胺用于构建4,5,6-元环状Ni金属环中间体,因此实现对广泛的烯烃有机胺实现双官能团化,该反应中实现了优异的位点选择性、化学选择性、立体选择性。
参考文献
Xie, L., Wang, S., Zhang, L. et al. Directed nickel-catalyzed regio- and diastereoselective arylamination of unactivated alkenes. Nat Commun 12, 6280 (2021).
DOI: 10.1038/s41467-021-26527-x
https://www.nature.com/articles/s41467-021-26527-x