九州大学Eiji Yamamoto、Makoto Tokunaga等报道通过动力学拆分方法进行二氢噁唑酮的相转移不对称催化醇解，该反应表现了非常广泛的醇、二氢噁唑酮兼容，能够以高达98 %的产率和99:1的er不对称选择性合成得到相对应的α-手性氨基酸酯。

作者发现该催化反应方法同样能够用于N-苯甲酰氨基酸六氟异丙酯的不对称醇解反应，以较好的产率（71 %）和较高的立体选择性（98:2 er）合成目标产物。

本文要点：

（1）

该反应方法中催化剂的担载量低至0.1 mol %，在较低的担载量时未见反应中的立体选择性降低，反应动力学的转化数目TON=411。此外，作者在克级合成能够很好的进行产物的水解、LAH还原、Suzuki-Miyaura偶联反应，得到对映富集产物。

（2）

作者使用ConFinder进行准过渡态构象搜索详细的计算模拟，发现TS过渡态是导致催化反应中立体选择性产生的原因。在过渡态模型中，水或者醇分子通过与分子中的氮原子形成氢键，通过弱相互作用的累积（包括氢键作用、C-H-π作用、π-π作用），实现对目标分子的活化，在催化反应中实现立体选择性。

参考文献

Kodai Wakafuji, Satsuki Iwasa, Kina N. Ouchida, Hyemin Cho, Hirotsugu Dohi, Eiji Yamamoto*, Takashi Kamachi, and Makoto Tokunaga*, Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones via Phase-Transfer Catalytic Alcoholysis, ACS Catal. 2021, 11, 14067–14075

DOI: 10.1021/acscatal.1c03076

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c03076