直接对惰性有机醇分子进行偶联对于目前的有机化学合成领域是个非常大的挑战。有鉴于此，上海大学龚和贵、Guobin Ma等报道有机醇分子的原位卤化/与芳基卤化物进行还原偶联，构建C_sp²-C_sp³化学键。

该反应方法学中通过2-氯-3-乙基苯并[d]恶唑-3-碘盐（CEBO）、TBAB结合，TBAB作为一种温和条件中对有机醇进行溴化的试剂。在反应过程中，在5 min内快速的在CH₃CN、DMF混合溶剂中将有机醇转换为溴化物。随后能够在Ni催化反应体系中加入还原剂进行交叉亲电偶联。

本文要点：

（1）

该方法的优势在于对于结构复杂的有机醇无需转换为卤化物就能够直接进行偶联催化转化。更加重要的一点是，该反应的条件温和，能够进行动力学快速的进行有机醇溴化，在溴化/芳基化反应中展示了优异的选择性，在多醇的偶联中表现了选择性的将位阻效应较低的羟基进行卤化/芳基化。

（2）

通过这种方法，无需保护基团修饰/去保护基处理的过程就实现了选择性的进行二醇、多醇进行选择性官能团化修饰。进一步的，作者在一系列碳水化合物、药物分子、天然产物的醇基团实现了选择性羟基修饰。

参考文献

Quan Lin, Guobin Ma*, and Hegui Gong*, Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides, ACS Catal. 2021, 11, 14102–14109

DOI: 10.1021/acscatal.1c04239

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c04239