通过铵进行极性切断N,N-双烷基修饰的三级有机胺中的C(sp3)-N化学键能够通过SN2取代反应选择性消除分子中较小的烷基官能团,但是如何选择性消除分子中较大的烷基官能团仍没有合适的方法。
有鉴于此,西北大学栾新军、Lu Bai等报道一种新型Pd(0)催化[2+2+1]环加成反应,能够通过炔烃导向基生成Pd金属环中间体,随后与三级羟胺通过切断N-O键、C(sp3)-N键实现双氨基化。该反应实现了一步反应,快速组装含有三个环的吲哚。
参考文献
Jiaoyu Wu, Linqiang Li, Mengtian Liu, Lu Bai, Xinjun Luan, Selective C(sp3)-N Bond Cleavage of N,N-Dialkyl Tertiary Amines with the Loss of a Large Alkyl Group via an SN1 Pathway, Angew. Chem. Int. Ed. 2021
DOI: 10.1002/anie.202113820
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202113820