Angew:无需催化剂六氟异丙醇介导烯烃氨基甲基化
纳米技术 纳米 2021-11-24

维也纳大学Nuno Maulide等报道,一种无需催化剂就能够进行Michael受体与Eschenmoser盐的直接C-C偶联反应。这个反应过程虽然与Morita–Baylis–Hillman反应有类似性,但是实际上这个反应避免使用Lewis碱催化剂

本文要点:

(1)

反应情况。以烯烃作为Michael受体反应物,以烯铵的碘盐作为反应物,在70 ℃温和反应条件的HFIP溶剂中反应,对烯烃进行氨基甲基化。

(2)

作者通过动力学、同位素标记、化学计算等结合,研究了该反应的机理。发现HFIP酸在该反应过程中起到用于传输质子的重要作用,同时Eschenmoser盐的卤离子起到反应的决定性作用。

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参考文献

Miran Lemmerer, Margaux Riomet, Ricardo Meyrelles, Boris Maryasin, Leticia Gonzalez, Nuno Maulide, HFIP Mediates a Direct C–C Coupling between Michael Acceptors and Eschenmoser′s salt, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202109933

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202109933


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