JACS:酮脱氢酰基化合成烯烃
纳米技术 纳米 2021-11-30

芝加哥大学董广彬、Yan Xu等报道酮通过脱氢酰基化在温和反应条件中生成烯烃,该反应过程通过一种非常独特的反应过程进行,其中包括芳基化驱动C-C切断消除酰基官能团,随后通过Cu氧化消除在α和β碳上生成C=C。

本文要点:

(1)

该反应方法学中,关键是使用N′-甲基吡啶甲酰肼MPHA(N′-methylpicolinohydrazonamide)实现了在室温中能够切断酮原料分子中的C-C键。

(2)

该反应能够合成烷基/芳基修饰的烯烃、二烯烃、以及非常特别的烯烃,展示了广泛的官能团容忍性。此外,展示了该反应方法的合成策略应用。

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参考文献

Xukai Zhou, Yan Xu*, and Guangbin Dong*, Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c09587

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c09587


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