从平面结构芳烃化合物（比如喹啉）构建对映选择性结构三维有机分子结构得到人们的广泛关注，而且从有机合成角度和药物发现角度都非常重要。

有鉴于此，日本RIKEN可持续资源科学中心侯召民、安徽大学罗根等报道了一种Sc催化以喹啉和炔烃作为反应物进行不对称去芳基化螺环化反应。这种反应是一种能够以高效率和选择性的从容易得到的喹啉和广泛存在的炔烃为原料构建含有一个四级碳立体结构中心的螺环二氢喹啉衍生物。该方法学具有很好的产率，较高的对映选择性，100 %原子经济性，广泛的底物兼容性。

本文要点：

（1）

作者通过实验和DFT计算验证了该反应机理通过对2-芳基修饰的喹啉以Sc催化剂对喹啉基团上的2-芳基C-H键进行活化，随后炔烃插入Sc-aryl化学键，随后Sc-烯烃物种与喹啉底物中的C=N去芳基化1,2-加成。

（2）

本文研究结果为喹啉分子的去芳基化提供了一种新的反应过程，能够以高效率和选择性的方式构建螺环结构有机分子，这种螺环结构难以根据以往的相关方法学构建得到。

参考文献

Shao-Jie Lou, Gen Luo*, Shigeru Yamaguchi, Kun An, Masayoshi Nishiura, and Zhaomin Hou*, Modular Access to Spiro-dihydroquinolines via Scandium-Catalyzed Dearomative Annulation of Quinolines with Alkynes, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c10743

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10743