烯烃与甲醛的不对称催化反应是个非常重要的反应过程，但是相关研究比较少见，而且不含金属的催化方法还没有被研究和发展出来。

有鉴于此，马克斯·普朗克煤炭研究所Benjamin List等报道通过一种限域型催化剂亚胺结构的亚胺二磷酸Brønsted酸催化剂，实现了苯乙烯和多聚甲醛之间的不对称Prins反应生成1,3-二恶烷。

本文要点：

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通过同位素标记实验、计算化学结合，揭示了一种协同的异步加成反应，实现了通过酸活化甲醛低聚物对烯烃进行加成。反应生成的对映富集1,3-二恶烷能够转化为光学活性1,3-二醇，这是一种非常重要的结构基团。

参考文献

C. David Díaz-Oviedo, Rajat Maji, and Benjamin List*, The Catalytic Asymmetric Intermolecular Prins Reaction, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c10245

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10245