通过偶联反应合成含有苯并噻吩结构的双芳基化合物是设计光电材料的主要方法,其中从两个杂芳烃通过C-H/C-H交叉偶联反应是实现这种双芳基结构的简单过程,目前比较成熟的方法中人们能够对苯并噻吩的C2位点进行芳基化,但是目前还没有比较合适的方法能够在苯并噻吩的C3位点进行官能团化修饰。
有鉴于此,四川大学游劲松、宾正杨等报道研究了控制交叉偶联反应过程中位点选择性的因素,以及调控催化活性位点选择性的方式。通过X射线晶体学衍射分析,发现三氟甲基磺酸盐在位点选择性过程中起到的关键作用,乙酸盐在碱辅助作用中以anti-β-脱氢芳基化反应的作用。
本文要点:
参考文献
Yang Shi, Ge Yang, Boming Shen, Yudong Yang, Lipeng Yan, Feng Yang, Jiahui Liu, Xingrong Liao, Peiyuan Yu, Zhengyang Bin*, and Jingsong You*, Insight into Regioselective Control in Aerobic Oxidative C–H/C–H Coupling for C3-Arylation of Benzothiophenes: Toward Structurally Nontraditional OLED Materials, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c11277
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c11277