Angew:修饰B←N Lewis酸碱对的含蒽多环芳烃的光电性质
纳米技术 纳米 2021-12-05

通过B←N Lewis酸碱对的参与和构建多环芳烃PAH(polycyclic aromatic hydrocarbon)由于具有光电器件应用前景受到广泛关注,比如在有机太阳能电池、有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFETs)。通过在PAH骨架结构中修饰杂原子,能够调控其电子结构、光吸收能力、发光性能等性质。

因此,在PAH分子结构中安装N、P、As、O、S、Se、B等原子都得到发展。特别是缺电子的B原子,或者C-C等电子的B-N结构能够得到杂原子修饰的π共轭分子,实现结构上类似全碳原子同时表现强受体效应等光电性质,比如有机电子器件、生物成像、单线态O2敏化剂。

有鉴于此,罗格斯大学纽瓦克分校Frieder Jäkle等报道了通过对2,6-二吡啶基蒽进行N原子导向亲电硼化,生成链延展的并苯衍生物分子Py-BR (R=Et, Ph, C6F5)。

本文要点:

(1)

与茚并9,10-二苯基蒽结构相比,通过“B-N”替换“C-C”降低了LUMO的能带位置,导致HOMO-LUMO能级差降低;类似的,通过对2,6-二喹啉-8-蒽进行硼化,得到了7个6元环连接的大共轭分子结构Qu-BEt

(2)

氟化的Py-BPf展示了优异的性质,比如低能量HOMO、LUMO能级,较强的黄绿色荧光,能够进行高效率的单线态O2分子敏化,避免自身敏化生成环内过氧化物的过程。

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参考文献

Mukundam Vanga, Ashutosh Sahoo, Roger A. Lalancette, and Frieder Jäkle*, Linear Extension of Anthracene via B←N Lewis Pair Formation: Effects on Optoelectronic Properties and Singlet O2 Sensitization, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202113075

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202113075


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