ACS Catal:钪催化苯胺、联烯/二烯烃[3+3]环加成合成四氢喹啉
纳米技术 纳米 2021-12-06

苏州大学徐信等报道通过Sc催化剂和简单β-diketiminato配体作为催化剂体系催化苯胺和联烯/1,3-二烯烃/1,4-二烯烃之间进行氧化还原中性条件的C-H/N-H环加成反应。

本文要点:

(1)

该反应能够对联烯、二烯烃作为三个碳原子的偶联试剂构建环结构,因此能够以较高的产率合成一系列四氢喹啉,表现了广泛的底物兼容性和原子经济性。而且,反应中生成的产物能够进一步的进行多种衍生化合成,生成其他重要结构。

(2)

反应机理。通过控制实验和动力学实验,发现该反应是通过N-H烯丙基化、Hofmann-Martius重排、氢芳基化成环几个连续过程实现。

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参考文献

Xian Xu, Xizhou Zheng, and Xin Xu*, Synthesis of Tetrahydroquinolines by Scandium-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Anilines with Allenes and Dienes, ACS Catal. 2021, 11, 14995-15003

DOI: 10.1021/acscatal.1c04657

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c04657

 


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