Angew:氟化酰胺、酯化物的光催化脱氟官能团化
纳米技术 纳米 2021-12-11

选择性的对多氟化烷基官能团中的C-F化学键官能团化能够得到官能团化的有机氟化物,但是这种反应过程中存在较大的难点,比如C-F化学键的键强度非常高,对其中的特定C-F化学键选择性官能团化存在挑战。

有鉴于此,明斯特大学Frank Glorius等报道发展了一种方法对脂肪族酰胺或者酯中的C-F化学键进行选择性脱氟官能团化。

本文要点:

(1)

反应情况。以三氟化乙酰胺、烯烃作为反应物,加入HCOONa,以容易买到的3DPA2FBN作为有机光催化剂、硫代水杨酸甲酯作为氢原子转移催化剂。

(2)

该反应能够在温和的反应条件中进行,能够通过C-F键活化实现多种多样的官能团化,包括氢化脱氟、脱氟烷基化、氟烯基化,因此能够合成得到一些非常重要的氟化结构单元。比如,通过这种反应能够进一步合成构建含氟有机醇、酰胺、药物活性分子等。

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参考文献

Jian-Heng Ye, Peter Bellotti, Corinna Heusel, Frank Glorius, Photoredox-Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202115456

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202115456


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