JACS:全合成Dalesconol A
纳米技术 纳米 2021-12-13

西北大学栾新军等报道一种步骤简单的全合成dalesconol A,具体通过多环化/氧化反应机理。

本文要点:

(1)

其中多环化反应中使用Pd(0)/NBE催化体系的3重多米诺催化,随后进行分子内Michael加成组装生成7元环骨架结构;氧化态调控过程中含有多个连续步骤,包括位点选择性苄基位点氧化、Pd(II)催化肟醚导向三羟基化、去饱和化等。

(2)

通过这种多环化/氧化反应过程,实现了dalesconol A的合成。该方法能够在同一步骤中进行三个C-H化学键的酰胺化,能够以较高的效率合成dalesconol A的氨基异构体分子。

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参考文献

Ping Zhao, Yun Guo, and Xinjun Luan*, Total Synthesis of Dalesconol A by Pd(0)/Norbornene-Catalyzed Three-Fold Domino Reaction and Pd(II)-Catalyzed Trihydroxylation, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c12118

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c12118


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