ACS Catal:有机醇原位溴化对芳基卤化物交叉偶联
纳米技术 纳米 2021-12-22

虽然有机醇是含有烷基结构底物的最广泛底物种类,使用有机醇用于交叉偶联反应、交叉亲电偶联反应的方法仍非常罕见

有鉴于此,威斯康星大学麦迪逊分校Daniel J. Weix等报道在1°和2°有机醇于芳基/烯基卤化物之间的交叉亲电偶联反应,构建C(sp3)-C(sp2)化学键。该反应过程通过快速的(<1 min)原位溴化中间过程,实现了一锅交叉亲电偶联反应。

本文要点:

(1)

反应情况。以有机醇、溴化物作为反应物,加入NiBr2dme/dtbbpy/L1作为催化剂体系,加入1倍量POP和1倍量TBAB和1倍量Barton碱;随后加入Mn金属还原剂在60 ℃ 乙腈溶剂中反应。

(2)

该反应具有操作简单方便的优点,广泛的底物兼容(42个例子,平均产量达到56±15 %)。作者通过在96孔板中进行大量平行实验,对8种有机醇和12种芳基原料作为反应物,构建了对应的产物。

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参考文献

Benjamin K. Chi, Jonas K. Widness, Michael M. Gilbert, Daniel C. Salgueiro, Kevin J. Garcia, and Daniel J. Weix*, In-Situ Bromination Enables Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl and Alkenyl Halides, ACS Catal. 2022, 12, 580-586

DOI: 10.1021/acscatal.1c05208

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c05208


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