罗丹明是一类优良的荧光团,已被广泛用于设计各种荧光探针;然而,对于生物成像而言,它们的最大发射波长相对较短。鉴于此,中科院化学所马会民、李晓花、史文等人报告了一系列具有可变π-共轭系统的新型罗丹明衍生物(ON-Rs),它们可以选择性地与过氧亚硝酸盐(ONOO-)反应,以产生波长大大延长的恶嗪荧光团。
这些衍生物很容易通过类似的Stieglitz重排一步合成;单晶X射线证实了1,4-oxazepine的存在。最重要的是,罗丹明 B 的衍生物 (ON-RB) 与 ONOO− 反应后,会释放在近红外波长区域发射的恶嗪部分。
使用 ON-RB,研究人员监测了巨噬细胞来源的泡沫细胞中 ONOO-的产生,表明 ONOO-可能主要在脂滴中形成。因此,罗丹明衍生物的新化学性质以及它们与 ONOO−的选择性反应,可能为开发具有更长波长的基于罗丹明的荧光探针用于 ONOO− 的特定生物成像铺平了道路。
参考文献:
New rhodamines with changeable π-conjugation for lengthening fluorescence wavelengths and imaging peroxynitrite. Chem 2021.
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2021.11.023