Nature Commun:光催化活化醛进行衍生化
纳米技术 纳米 2021-12-27

有机醛分子式一种经典的亲电性合成子,同时,酰基自由基反而表现亲核性,因此该反应试剂具有极性反转型反应活性。通常生成酰基自由基物种需要贵金属催化剂或者加入过量的氧化剂。

有鉴于此,新加坡国立大学吴杰、Muliang Zhang,辉瑞全球研发(Pfizer Worldwide R&D)Shengquan Duan等报道一种简单的绿色光催化合成方法学生成酰基自由基,在该反应方法中能够使用中性eosin Y有机光催化剂,对有机醛分子进行氢原子转移实现得到酰基自由基。

本文要点:

(1)

反应生成的酰基自由基能够与多种多样的亚砜(sulfone,X-SO2R′)进行SOMO型取代反应生成含有酰基结构的有机产物。该反应过程将eosin Y光催化剂与亚砜有机试剂结合,实现了对大量的醛基C-H键进行官能团化修饰,包括三氟甲基巯基、芳基巯基化、炔基化、烯基化、叠氮化。

(2)

这种反应过程具有绿色的优点,无需金属、有毒试剂、添加剂的参与,步骤节约,非氧化还原过程,能够进行流动相大量合成等优势。

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参考文献

Jianming Yan et al. Divergent functionalization of aldehydes photocatalyzed by neutral eosin Y with sulfone reagents, Nature Commun. 2021, 12, 7214

DOI: 10.1038/s41467-021-27550-8

https://www.nature.com/articles/s41467-021-27550-8


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