Ni/光催化协同催化目前成功实现了一种非常有效的构建C(sp²)-C(sp³)化学键的催化反应方法学，但是大多数方法学中对广泛的烷基自由基原料进行尝试，但是一般反应中使用芳基卤化物作为C(sp²)物种。理论上来看，使用不同烷基自由基原料应该生成相同的产物，但是在反应中进行底物拓展时使用非标准一致化的芳基溴化物，因此难以对需要选择的合适反应方法区别。

有鉴于此，普林斯顿大学Abigail G. Doyle等报道Ni/光催化协同的方法研究了芳基卤化物的（氘代）甲基化反应、烷基化反应，该反应中使用苯甲醛二(烷基)缩醛用于提供醇衍生化自由基，对反应方法学兼容的芳基溴种类进行筛选。

在反应中进行反应优化和反应底物拓展，反应机理研究，对生物活性分子进行后期官能团化等进行研究。

本文要点：

（1）

通过DFT特征化描述、降低复杂性维度、多级分类等数据方法，得到了丰富和非常简单的芳基溴化物分子库，对反应的底物种类和范围进行展示。

与相关报道中Ni/光催化协同催化反应中底物进行比较，展示了底物覆盖的空间和产率高低进行比较，对这种方法与以往报道的结果进行比较，给出了新方法的特点。

（2）

系统性的研究芳基溴化物的种类，能够对各种底物的反应趋势和反应的官能团不兼容性通过这种机器学习方法进行研究。

参考文献

Stavros K. Kariofillis, Shutian Jiang, Andrzej M. Żurański, Shivaani S. Gandhi, Jesus I. Martinez Alvarado, and Abigail G. Doyle*, Using Data Science To Guide Aryl Bromide Substrate Scope Analysis in a Ni/Photoredox-Catalyzed Cross-Coupling with Acetals as Alcohol-Derived Radical Sources, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.1c12203

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c12203