ACS Catal:自由基级联多组分Minisci 反应
纳米技术 纳米 2022-01-08

中山大学邱晃、德州大学圣安东尼奥分校Michael P. Doyle等报道基于极性翻转反应机理,以重氮化合物分子作为原料通过光催化活化产生自由基,与芳氮杂环、烯烃进行三组分催化反应构建有机分子衍生分子,该反应展示了较好或者优异的催化反应产率,优异的位点选择性。

本文要点:

(1)

在该反应过程中,重氮化合物分子中生成亲电性碳中心自由基,随后于烯烃加成得到亲核性自由基,这种亲核性自由基能够快速的与各种各样的杂芳基有机分子组装生成产物。该反应方法学中重氮化合物分解、杂芳烃的氢化活化是通过相同的酸进行活化,因此能够在反应物之间建立浓度平衡。

(2)

这种多组分Minisci反应过程展示了优异的官能团容忍性,能够对生物活性分子作为底物。通过反应机理研究,验证该反应基于自由基级联过程。

进一步的,该反应方法为发展基于重氮化合物的自由基级联催化反应和多组分偶联反应提供机会。

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参考文献

Yong-Liang Su, Geng-Xin Liu, Luca De Angelis, Ru He, Ammar Al-Sayyed, Kirk S. Schanze, Wen-Hao Hu, Huang Qiu*, and Michael P. Doyle*, Radical Cascade Multicomponent Minisci Reactions with Diazo Compounds, ACS Catal. 2022, 12, 1357–1363

DOI: 10.1021/acscatal.1c05611

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c05611


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