Angew:酰亚胺选择性硅基氰基化
纳米技术 纳米 2022-01-23

斯特拉斯堡大学Morgan Donnard、巴黎萨克雷大学Vincent Gandon等报道Pd催化炔酰胺的硅基氰基化反应,实现了以排他选择性方式生成四个官能团修饰的2-氨基丙烯腈产物。

本文要点:

(1)

该反应合成过程中β-位点上的取代基(烷基/芳香基)令人意外的直接控制反应的立体选择性,该反应能够兼容大量官能团,首次实现了普适性合成完全官能团修饰的2-氨基丙烯腈。

作者通过计算模拟对该反应的机理进行研究,给出了这种优异催化转化反应的机理。

(2)

由于合成的产物含有烯基硅烷官能团,因此合成的2-氨基丙烯腈产物能够进一步的官能团化,作者通过大量的后期官能团化展示了该反应方法学的优势。

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参考文献

Pierre Hansjacob,Frédéric R. Leroux,Vincent Gandon,Morgan Donnard,Palladium-Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio- and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3-Silyl-2-Aminoacrylonitriles, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202200204

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202200204


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