Angew:烯烃硼酯与氨基甲酰氯合成β-硼酰胺
纳米技术 纳米 2022-01-31

波士顿学院James Patrick Morken等报道通过α-取代烯烃硼化物和氨基甲酰氯亲电试剂的共轭交叉偶联反应,合成了广泛的三级β-硼基酰胺。

本文要点:

(1)

反应情况。以烯烃硼和烷基锂试剂生成三级硼有机盐(A)和氨基甲酰氯反应,通过Pd/MandyPhos催化体系,加入CsF和H2O,在THF/甲苯混合溶剂中反应。

(2)

该反应通过与Pd催化剂和MandyPhos结合,实现了对映选择性的方式进行反应。当反应中加入H2O,能够增强共轭偶联反应产物的选择性。该反应能够用于合成(+)-adalinine复杂分子。

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参考文献

Chris A. Wilhelmsen,Xuntong Zhang,Jesse A. Myhill,James Patrick Morken,Enantioselective Synthesis of Tertiary β-Boryl Amides by Conjunctive Cross-Coupling of Alkenyl Boronates and Carbamoyl Chlorides, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202116784

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202116784


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