JACS:Ir催化链行走合成氨基酮
纳米技术 纳米 2022-02-26

催化合成C-N化学键是合成含氮化合物的一种具有前景的方法。虽然人们发展了一系列方法合成双功能α-羰基结构有机分子,但是目前还没有合适的方法能够在远程没有进行官能团修饰的烃C-H键修饰氨基官能团的方法。

有鉴于此,韩国基础科学研究所(IBS) Sukbok Chang等报道发展了一种级联Ir催化方法,能够通过链行走和金属-氮烯转移过程,实现氧化还原接力反应对烯烃醇进行酰胺化,这种反应实现了以优异的区域选择性生成结构广泛的α-氨基酮。

本文要点:

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该反应转化过程能够将烯烃醇这种容易得到的原料进行位点选择性的立体汇聚氨基化。反应机理显示,该反应中包括两个重要的过程:氧化还原接力链行走、通过氢键分子内金属氮烯转移。因此该反应在烯烃的C-N偶联反应中实现了高效率和独特的选择性。

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参考文献

Yeongyu Hwang, Seung Beom Baek, Dongwook Kim, and Sukbok Chang*, Chain Walking as a Strategy for Iridium-Catalyzed Migratory Amidation of Alkenyl Alcohols to Access α-Amino Ketones, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c00948

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c00948

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