Angew:有机非金属光催化C-H/C-H偶联
纳米技术 纳米 2022-03-07

以酶催化形式进行氧化在有机化学领域具有很好的吸引力,因为这种有机氧化反应能够使用O2作为氧化剂,有机光催化反应能够以非金属催化进行。但是目前因为没有合适的催化剂,通常反应底物种类较窄。

有鉴于此,洛桑联邦理工学院胡喜乐、巴赛尔大学Oliver Wenger等报道发展了一种异喹啉结构衍生的双芳基有机酮光催化剂,与普通双芳基酮相比,这种光催化剂能够更好的吸收蓝光和可见光。

本文要点:

(1)

这种光催化剂实现了杂芳烃与烷烃和有机醛之间通过氧气作为氧化剂实现偶联,该反应能够兼容广泛的杂环底物,对多种多样的官能团容忍。

(2)

通过瞬态吸收光谱、激发态淬灭实验,揭示该反应通过一种比较罕见的机理,光敏剂分子通过激发态的“自淬灭”过程生成N自由基阳离子形式,随后能够摘取烷烃分子的氢原子,生成反应性烷基自由基。

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参考文献

Lei Zhang, Björn Pfund, Oliver Wenger, Xile Hu, Oxidase-type C-H/C-H Coupling Using an Isoquinoline-Derived Organic Photocatalyst, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202202649

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202202649


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