过渡金属催化的区域和空间控制性C-H官能化仍然是不对称催化中的一个巨大的挑战。有鉴于此,中科院兰州化学物理研究所的徐森苗等研究人员,通过铱催化实现了氨基环丙烷的对映选择性C(sp3)-H硼酰化反应。
本文要点
1)研究人员在该文中报道了第一个铱催化的氨基环丙烷的对映选择性C(sp3)-H硼酰化反应,该反应使用简单的酰胺作为弱配位导向基,并在温和条件下进行。
2)该反应通过一个六元iridacycle环发生,可生成许多种手性氨基环丙烷硼酸酯。这一反应具有兼容广泛的官能团(36个例子)和高对映体选择性(高达99%)等特点。
3)研究人员也通过制备级C-H硼酰化、C-B键转化以及导向集团的转化合成展示了该方法的合成应用。
参考文献:
Yongjia Shi, et al. Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Borylation of Aminocyclopropanes. Angewandte Chemie, 2022.
DOI:10.1002/anie.202201463
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202201463