JACS:炔烃、重氮化合物、H2O对映汇聚合成烯烃
纳米技术 纳米 2022-03-13

湖南大学王兮、瞿双林等报道发展了一种普适性的合成方法学,能够从炔烃出发,通过与α-重氮三氟化锍和水反应生成1,4-双羰基Z型烯烃。该反应在温和反应条件中构建C=O、C=C、C-H化学键,对一系列官能团具有兼容性,产物表现了优异的选择性,与现有的方法学实现了互补的选择性。

本文要点:

(1)

该反应实现了一种非常简单的合成氘代烯烃、氘代杂芳烃方法,通过D2O作为氘代试剂,在产物中氘的含量达到90-97 %。

(2)

通过详细的反应机理,该反应是一种单电子光催化反应,反应的中间体是卡拜自由基。

使用KH2PO4显著的改善反应产率和选择性,通过DFT计算验证KH2PO4的作用。该项研究为重氮化合物的自由基偶联反应提供新发展前景。

image.png


参考文献

Xuyong Wang, Wen-Yan Tong, Bing Huang, Si Cao, Yunlong Li, Jingchao Jiao, Hang Huang, Qiu Yi, Shuanglin Qu*, and Xi Wang*, Convergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Z-Alkenes through Three-Component Coupling of Alkynes, α-Diazo Sulfonium Triflate, and Water, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.1c12874

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c12874


加载更多
1255

版权声明:

1) 本文仅代表原作者观点,不代表本平台立场,请批判性阅读! 2) 本文内容若存在版权问题,请联系我们及时处理。 3) 除特别说明,本文版权归纳米人工作室所有,翻版必究!
纳米技术

介绍材料新发展和新技术

发布文章:7571篇 阅读次数:9404684
纳米人
你好测试
copryright 2016 纳米人 闽ICP备16031428号-1

关注公众号